Street wear adalah gaya khas fashion jalanan. Berakar dari budaya surfing dan skate di West Coast, dan telah berkembang mencakup unsur-unsur hip hop, street fashion Jepang, dan budaya haute modern.

Seperti kebanyakan pergerakan budaya, streetwear ialah budaya yang sangat sulit untuk dikenali. Sementara, gaya yang ditunjukan secara konstan dari street wear ialah jenis pakaian yang umumnya berpusat pada “ pakaian casual, celana seperti jeans, t–shirt, topi bisbol, dan sepatu kets..

Pergerakan ini bermula daru budaya surfing di akhir tahun 1970an hingga 1980 awal di Los Angeles. Desainer papan selancar Shawn Stussy mulai menjual printed T–shirt yang menampilkan signature merk yang biasa ia pasang di papan selancarnya. Awalnya ia menjual barang-barang di mobil sendiri, Stussy kemudian memperluas penjualan lewat butik-butik hingga popularitasnya meningkat tajam.

Stussy lalu pindah ke penjualan eksklusif sehingga menguatkan definisi dasar untuk streetwear: yakni “multi–faceted, subculturally diverse , gaya hidup Southern California berbasis merek t-shirt limited high-end. Itulah dua komponen yang paling integral dari apa yang membuat budaya streetwear.

Streetwear awalnya terinspirasi dari estetika punk, dan kemudian budaya hip hop. Lifestyle olahraga dan fashion  melekat dengan streetwear di awal 1980-an, diawali dengan Adidas dan Kangol yang memunculkan iklan beradegan hip-hop.

Endorsement Nike untuk pemain basket yang sedang naik daun saat itu, Michael Jordan, menjadi titik persaingan dengan Adidas di tahun 1984, Nike kemudian mendominasi pasar urban-streetwear di akhir 80-an dan awal 90-an. Merek pakaian lain seperti Champion, Carhartt dan Timberland sangat erat dengan scene streetwear, terutama di pantai timur dengan pelaku hip hop seperti Wu–Tang Clan dan Gang Starr.

Pertengahan hingga akhir 90-an melihat American sport francise memberi dampak besar untuk scene streetwear, seperti topi dan jaket Los Angeles Raiders dan Chicago Bulls yang menjadi signature dari pergerakan ini.

Dengan munculnya budaya “bling“, pergantian abad itu ditandai dengan peningkatan produksi iklan dan film dari merk-merk mapan seperti Burberry, Gucci dan Fendi. Sepatu yang paling populer dari era ini tidak dapat diragukan lagi yakni Nike Air Force One, yang diabadikan dalam lagu oleh Nelly.

Artis artis lain yang turut serta dalam pergerakan streetwear ini diantaranya  Russell Simmons dari Def Jam, Sean Combs Bad Boy dan Sean John, dan Jay–Z dan Damon Dash dari Roc–a-Fella, juga bintang rap 50 Cent beberapa tahun kemudian meluncurkan label pakaian G-Unit yang kental dengan nuansa streetwear.

Banyak penggemar pakaian streetwear berpendapat bahwa gerakan ini muncul pada akhir abad ke-20 sebagai reaksi terhadap produksi massal mode ala mall. Streetwear juga menawarkan kesempatan untuk mengekspresikan kepribadian mereka dengan tambahan yang unik. Dengan membuat penampilan mereka sendiri, penggemar streetwear merasa mereka telah mendirikan sebuah alternatif untuk mode “mall”. Hal ini kemudian membuat banyak merk memproduksi secara masal streetwear yang berbeda pada awal abad ke-21
Seiring perkembangan streetwear, sulit untuk membuat katalog berisi pakaian-pakaian yang termasuk kedalam kategori streetwear. Bagaimanapun juga, gaya streetwear tetaplah gaya streetwear. Penggemar sangat tahu item apa saja yang cocok untuk pergerakannya.

Biasanya, streetwear fashion dianggap sebagai gerakan orang-orang yang tidak memiliki aturan ketat dan selalu berubah.